Charlie Sheen igazi rossz fiú, az elvonók törzsvendége, feleségek réme, meg és szerencsével túlélte az elmúlt bő fél évszázadot. Az is külön csoda, hogy karrierje még valamilyen formában létezik, persze jóval többre vihette volna (na nem anyagilag). Áttekintés zajos éveiről, videók, fotók és egyebek, szolgáljon tanulságul.
Carlos Irwin Estévez néven látta meg a napvilágot 1965. szeptember 3-án New Yorkban. Oxigénhiánnyal született, az Irwin nevet a szülészorvos után kapta, aki megmentette őt. Édesapja, a színész Martin Sheen (Ramon Estevez) spanyol és ír ősöktől származik, édesanyja, Janet Sheen (született Templeton) – aki szintén a művészvilágból érkezett – pedig angol és skót felmenőkkel bír. 
Három testvére van, mindegyikük színész. A legismertebb talán Emilio Estevez, Renée-t és Ramont pedig számos olyan filmben láthattuk, melyekben Martin és/vagy Charlie is szerepelt (Az Elnök emberei, Nyugi Charlie!, A megtörhetetlen). A kis Charlie viszonylag korán az apja nyomdokaiba lépett, 1974-ben már láthattuk őt egy kisebb szerepben a The Execution of Private Slovik című filmben, melyben apja alakította Eddie Slovikot. Ott volt 1977. március 5-én az Apokalipszis most forgatásán is, mikor a 36 éves Martin Sheen szívrohamot kapott és újra kellett éleszteni. A forgatási naplóban hőguta állt.
A középiskolában két dolog érdekelte, a baseball és a színészet. Barátaival (Sean Penn, Rob Lowe) rengeteg super8-as amatőr filmet forgattak. A baseball iránti érdeklődése később több filmjében is visszaköszönt. Míg a sportban sikeres volt, ugyanez már nem mondható el iskolai tanulmányairól. A számtalan lógás miatt pár héttel az érettségi előtt kirúgták a középiskolából.
16 évesen marihuána birtoklásért letartóztatták, rá egy évvel később szintén. A középiskola után még nagyobb elánnal vetette be magát a színészkedésbe, első szerepe egy főiskolás volt a Vörös hajnalban (1984). Van egy 1984-ben született lánya is, Cassandra Jade Estevez, volt barátnőjétől, Paula Profittól.
Ezt tévésorozatok és alacsony költségvetésű mozik követték, mígnem A szakasz (1986.) meghozta számára az áttörést. Oliver Stone őt választotta következő filmjéhez, a Tőzsdecápákhoz (1987) is, ahol apjával játszhatott együtt.
A Született július 4-én (1989.) főszerepére is esélyes volt, testvérétől, Emilio Esteveztől tudta meg, hogy Tom Cruise kiütötte őt a nyeregből. Hiába várta Stone jelentkezését. Többet nem dolgoztak együtt.
Ez persze nem szegte kedvét, olyan filmekben láthattuk őt, mint A Vadnyugat fiai (1988.), A nagy csapat (1989.) vagy a Nagy durranás (1991.), A vadnyugat fiaiban (1988) testvérével, Emilióval játszott közösen, A zöldfülűben (1990) pedig Clint Eastwood oldalán.
Ekkortájt történt, hogy akkori menyasszonyát, Kelly Prestont, egy vita alkalmával szerencsétlen módon vállon lőtte, aki nem csoda, hogy ezek után végül John Travoltához ment hozzá. Újra elhatalmasodott rajta alkoholizmusa.
Azért dolgozott is a Nagy durranás (1993) második részében, majd A három testőrben (1993) Aramis szerepében láthattuk, majd Nastassja Kinskivel a Végsebességben (1994).
A kilencvenes évek közepére aztán megint felülkerekedtek a drog- és alkohol-problémák. A szakmai elismerések helyett már inkább partiállatként és nőfalóként tartották számon. Rövid ideig Donna Peele modell férje volt (1996-1997). 1997-ben tanúskodni hívták Heidi Fleiss „Hollywood madámja” perében, bevallotta, hogy több mint 50 000 dollárt költött prostituáltakra.
A mélyrepülés tovább folytatódott, amikor volt barátnője, Brittany Ashland feljelentette őt bántalmazásért. 1996 decemberében letartóztatták, a bíróság két év próbaidőre bocsátotta. Ez idő alatt a Galaktikus támadásban (1996) és az Árnyék-összeesküvésben (1997) láthattuk. 1998 májusában drogtúladagolással kezelték. Saját apja záratta be, mert megszegte a feltételes szabadlábra helyezés feltételeit. A hatóságok kötelezték, hogy rehabilitációs programon vegyen részt.
Önmagát alakította a John Malkovich-menet című filmben (1999). A 2000-es években tisztán és józanul fogott bele a filmezésbe. Michael J. Foxot váltotta a Kerge városban (1996-tól), amiért 2001-ben és 2002-ben ALMA jelölést, 2002-ben Golden Globe-díjat kapott.
2002-ben elvette Denise Richards színésznőt, akivel az Eltanácsolt tanácsadó (2001.) forgatásán találkozott először, bár korábban szerepeltek a Jóbarátokban és a Haláli fegyverben is, de nem egyszerre. Később a Horrorra akadva 3. és 4. részében is együtt bohóckodtak.
2004 márciusában született meg első gyermekük Sam. Mikor 2005 márciusában felesége a második gyermekükkel hat hónapos terhes volt, kibékíthetetlen ellentétekre hivatkozva bejelentette válási szándékát. Lola lányuk 2006 júniusában született meg, a válást az év végén mondták ki.
Harmadik felesége, Brooke Mueller 2009. március 14-én két fiúgyermeknek, Bobnak és Maxnek adott életet. A változatosság kedvéért ő is családon belüli erőszakkal vádolta, amiért önként elvonóra vonult.
Korábban sélyes volt Batman/Bruce Wayne szerepére a Batman – A denevéremberben (1989.). A Carlito útja, a Nagymenők, a Mementó, a Frászkarika – Veszélyes éj, a Másnaposok 2, A cég, a Drakula, a Keresztapa III, a Top Gun, a Holtpont, A remény rabjai, A karate kölyök, a Rémálom az Elm utcában és a Jay és Néma Bob visszavág főbb szerepeire szintén felmerült. Több olyan szerepről is lemaradt, amit végül Woody Harrelson kapott meg.
Majd jött a Két pasi – meg egy kicsi (2003-tól), amivel 2005-ben és 2006-ban egy-egy Golden Globe, 2009-ben pedig ALMA jelölést gyűjtött be. 2006 és 2009 között 4 Primetime Emmy jelölést is kapott Charlie Harper megformálásáért. 2008-ban megkapta az ALMA-díjat a szerepért. A széria 7. évadával (2010–11-ben) Charlie Sheen lett a tévétörténelem legjobban fizetett színésze, epizódonként 1,8 millió dolláros gázsival. Ezt a rekordot megdöntötte Reese Witherspoon és Jennifer Aniston a The Morning Show egy-egy epizódjáért fejenként 2 milliót kaptak. Persze ez sem volt elég, az évad forgatását félbe kellett szakítani, mert bántalmazta akkori feleségét, Brooke Muellert, és újfent be kellett vonulnia az elvonóra. Ezt tetézte, hogy nyilvános nyilatkozatokban gyalázta a Két pasi – meg egy kicsit sugárzó CBS-t és a sitcom ötletgazdáját, Chuck Lorre-t (az alkotóra antiszemita megjegyzéseket is tett). 2011 márciusában végleg kirúgták, és Ashton Kutcherrel helyettesítették.
2012-ben a Nyugi Charlie!-ban láthattuk két évadig, de ez nem már korántsem lett annyira sikeres. 2014-ben eljegyezte egykori pornókirálynő kedvesét, Brett Rossit, de aztán az esküvő meghiúsult, mert állítólag Charlie úgy döntött, hogy a gyermekei érdemlik a legfőbb hangsúlyt az életében, nem pedig egy kapcsolat.
2015. november 17-én élőben jelentette be a Today című műsorban, hogy HIV pozitív, mellyel már kb. 4 évvel korábban diagnosztizálták. Később egy óvszergyártócég arca is lett:
Kisebb és egyre jelentéktelenebb szerepeket vállalt az elmúlt években, no meg “megbánva” az életvitelét ilyen videoklipben domborított:
Egy sokadik hollywoodi karrier, amiben talán még ennél is többet tartogatott, de kétséges, hogy ebből már több kihozható. Bár leszögezhetjük, hogy ebben végig Charlie Sheen volt önmaga legfőbb ellensége.
