
Carlos Irwin Estévez néven látta meg a napvilágot 1965. szeptember 3-án New Yorkban. Oxigénhiánnyal született, az Irwin nevet a szülészorvos után kapta, aki megmentette őt. Édesapja, a színész Martin Sheen (Ramon Estevez) spanyol és ír ősöktől származik, édesanyja, Janet Sheen (született Templeton) – aki szintén a művészvilágból érkezett – pedig angol és skót felmenőkkel bír. 

16 évesen marihuána birtoklásért letartóztatták, rá egy évvel később szintén. A középiskola után még nagyobb elánnal vetette be magát a színészkedésbe, első szerepe egy főiskolás volt a Vörös hajnalban (1984). Van egy 1984-ben született lánya is, Cassandra Jade Estevez, volt barátnőjétől, Paula Profittól.
A Született július 4-én (1989.) főszerepére is esélyes volt, testvérétől, Emilio Esteveztől tudta meg, hogy Tom Cruise kiütötte őt a nyeregből. Hiába várta Stone jelentkezését. Többet nem dolgoztak együtt.
Ez persze nem szegte kedvét, olyan filmekben láthattuk őt, mint A Vadnyugat fiai (1988.), ebben testvérével, Emilióval játszott közösen, A nagy csapat (1989.) vagy a Nagy durranás (1991.), A zöldfülűben (1990) pedig Clint Eastwood oldalán. A sok rossz döntése közül az egyik, hogy nem vállalt Henry Hill szerepét a Nagymenőkben, így lett aztán Ray Liottáé.
Ekkortájt történt, hogy akkori menyasszonyát, Kelly Prestont, egy vita alkalmával szerencsétlen módon vállon lőtte, aki nem csoda, hogy ezek után végül John Travoltához ment feleségül. Újra elhatalmasodott rajta alkoholizmusa. Egyszer azt is elismerte, hogy 1986 óta napi 40 cigarettát szívott.
Azért dolgozott is a Nagy durranás (1993) második részében, majd A három testőrben (1993) Aramis szerepében láthattuk, majd Nastassja Kinskivel a Végsebességben (1994). A 90-es évek közepére aztán megint felülkerekedtek a drog- és alkohol-problémái. A szakmai elismerések helyett már inkább partiállatként és nőfalóként tartották számon. Rövid ideig Donna Peele modell férje volt (1996-1997). 1997-ben tanúskodni hívták Heidi Fleiss „Hollywood madámja” perében, bevallotta, hogy több mint 50 000 dollárt költött prostituáltakra.

Önmagát alakította a John Malkovich-menet című filmben (1999). A 2000-es években tisztán és józanul fogott bele a filmezésbe. Michael J. Foxot váltotta a Kerge városban (1996-tól), amiért 2001-ben és 2002-ben ALMA jelölést, 2002-ben Golden Globe-díjat kapott. Azért az megint komoly butaság volt, hogy elutasította John Nash szerepét az Egy csodálatos elme (2001) című filmben, amit végül Russell Crowe kapott meg.
2002-ben elvette Denise Richards színésznőt, akivel az Eltanácsolt tanácsadó (2001.) forgatásán találkozott először, bár korábban szerepeltek a Jóbarátokban és a Haláli fegyverben is, de nem egyszerre. Később a Horrorra akadva 3. és 4. részében is együtt bohóckodtak.
2004 márciusában született meg első gyermekük Sam. Mikor 2005 márciusában felesége a második gyermekükkel hat hónapos terhes volt, kibékíthetetlen ellentétekre hivatkozva bejelentette válási szándékát. Lola lányuk 2006 júniusában született meg, a válást az év végén mondták ki.
Harmadik felesége, Brooke Mueller 2009. március 14-én két fiúgyermeknek, Bobnak és Maxnek adott életet. A változatosság kedvéért ő is családon belüli erőszakkal vádolta, amiért önként elvonóra vonult.
Korábban esélyes volt Batman/Bruce Wayne szerepére a Batman – A denevéremberben (1989.). A Carlito útja, a Nagymenők, a Mementó, a Frászkarika – Veszélyes éj, a Másnaposok 2, A cég, a Drakula, a Keresztapa III, a Top Gun, a Holtpont, A remény rabjai, A karate kölyök, a Rémálom az Elm utcában és a Jay és Néma Bob visszavág főbb szerepeire szintén felmerült. Több olyan szerepről is lemaradt, amit végül Woody Harrelson kapott meg.
Majd jött a Két pasi – meg egy kicsi 2003-tól, amivel 2005-ben és 2006-ban egy-egy Golden Globe, 2009-ben pedig ALMA jelölést gyűjtött be. 2006 és 2009 között 4 Primetime Emmy jelölést is kapott Charlie Harper megformálásáért. 2008-ban megkapta az ALMA-díjat a szerepért. A széria 7. évadával (2010–11-ben) Charlie Sheen lett a tévétörténelem legjobban fizetett színésze, epizódonként 1,8 millió dolláros gázsival. Ezt a rekordot megdöntötte Reese Witherspoon és Jennifer Aniston a The Morning Show egy-egy epizódjáért fejenként 2 milliót kaptak. Persze ez sem volt elég, az évad forgatását félbe kellett szakítani, mert bántalmazta akkori feleségét, Brooke Muellert, és újfent be kellett vonulnia az elvonóra. Ezt tetézte, hogy nyilvános nyilatkozatokban gyalázta a Két pasi – meg egy kicsit sugárzó CBS-t és a sitcom ötletgazdáját, Chuck Lorre-t (az alkotóra antiszemita megjegyzéseket is tett). 2011 márciusában végleg kirúgták, és Ashton Kutcherrel helyettesítették.
2015. november 17-én élőben jelentette be a Today című műsorban, hogy HIV pozitív, mellyel már kb. 4 évvel korábban diagnosztizálták. Később egy óvszergyártócég reklámarca is lett:
Kisebb és egyre jelentéktelenebb szerepeket vállalt az elmúlt években, legutóbb például A buki sorozatban. No meg „megbánva” az életvitelét ilyen videóklipekben domborított:
Épp a kerek szülinapjára időzítve jelenik meg a memoárja, amiben biztos lesznek még erős sztorik.
És egy Netflix doku:
Egy sokadik hollywoodi karrier, amiben talán még ennél is többet tartogatott, de kétséges, hogy ebből már több kihozható. Bár leszögezhetjük, hogy ebben végig Charlie Sheen volt önmaga legfőbb ellensége.



