Sean Penn elmúlt 60, a 2 Oscar-díjas színész, rendező, író, háborúellenes, politikai aktivista, aki mindig hallatja a hangját fontos kérdésekben, de tettekben is erős. Legyen hurrikán vagy földrengés, nem átall a helyszínre sietni és segíteni. A járvány alatt azzal került a hírekbe, hogy támogatta az ingyenes koronavírus-teszteket, no meg, hogy elvette 28 éves barátnőjét, Leila George-ot. Nem semmi fickó, nem semmi élet. Végigvesszük filmjeit, fényképekkel, videókkal próbáljuk felgöngyölíteni eddigi zajos életútját.
1960. augusztus 17-én látta meg a napvilágot Sean Justin Penn, Leo Penn és Eileen Ryan másodszülött fiaként. Igazi művészcsaládba született, apja elsősorban sorozatrendezőként volt ismert (Starsky és Hutch, Columbo, Star Trek, Magnum), míg édesanyja (még jó egészségben, 92 esztendős) színésznőként.
A Santa Monica High Schoolban olyan neves iskolatársai és barátai voltak, mint Emilio Estevez, Charlie Sheen és Rob Lowe. Jóllehet eredetileg ügyvédnek készült, azért vonzotta a filmezés, pláne, hogy a családban szinte mindenki ebben az iparágban szorgoskodott. 14 évesen apja próbált segített neki azzal, hogy beprotezsálta A Farm, ahol élünkbe, aminek néhány részét éppen ő rendezte. Ráadásul saját anyja oldalán debütálhatott a kis Sean, akivel aztán több filmben is együtt játszottak. Filmográfiája nem olyan színes, mint fiának, de azért szerepelt néhány emlékezetes moziban (Benny és Joon, Magnólia). 
Idősebb testvére, Michael zeneszerző (Boogie Nights), míg öccse, Chris (Rablóhal, Kutyaszorítóban, Csúcsformában) szintén ismert színész volt, kit 2006. október 10-én holtan találtak lakásán. A jelentés szerint halálát „meghatározatlan szívizombetegség” okozta.
Sean beállt a Los Angeles Repertory Theaterhez, munkája a színfalak mögött zajlott, főként takarított és szállított. A színpadi előadások után egyre gyakrabban tűnt fel tévésorozatokban. A Barnaby Jones egyik epizódjában például egy szenvedélybeteget alakított egy rehab iskolában, ahol gyilkosságok történnek. Ebben a részben játszott a később szép hírnevet szerző Ed Harris és Madeleine Stowe is.
Apjának köszönhetően bekerülhetett az elfeledett Helliger’s Law című tévéfilmbe, amiben Telly Savalas volt a húzónév. Ezt a The Killing of Randy Webster követte, itt egy gyereket alakított, akit lelő a houstoni rendőrség. Első nagyfilmje az 1981-es Takarodó volt, többek között Tom Cruise oldalán.
1982-ben főszerepet kapott a Változó világban, a romantikus-vígjátékban a drogos, szörfös Jeff Spicolit alakította. Olyanoktól lopta el a show-t, mint Jennifer Jason Leigh, Forest Whitaker, Anthony Edwards és Nicolas Cage.
A Nehézfiúk főszerepét Tom Cruise és Kevin Bacon elől hozta el, egy chicagói srácot alakít, aki folyamatosan a bajt keresi, mígnem kiköt a fiatalkorúak börtönébe. 1984-ben a Kasszafúrókban egy szakadt ruhákban járó, magát rockzenésznek képzelő embert játszott, aki „másodállásban” betörő, csakúgy mint Donald Sutherland. A filmet 1984-ben a Berlini Nemzetközi Filmfesztiválon Arany Medve-díjra jelölték.
Megannyi megtört alak után egy könnyebb műfajban próbálta ki magát a romantikus Versenyfutás a Holddal című moziban. Filmbeli szerelmét, Elizabeth McGovernt a forgatás után eljegyezte. Ráadásul ezen a forgatáson kötött nagy barátságot Nicolas Cage-dzsel. Noha McGovernnek kérte meg a kezét, egy évre rá mégis Madonnát vette feleségül. Mindkét fél visszaemlékezése szerint rémes 4 évnyi házasságot hoztak össze.
1986-ban Christopher Walkennel, édesanyjával, Eileen Ryannal és testvérével Chris Pennel szerepelt együtt a Lőtávolban című produkcióban. Noha a mozi pénztáraknál nem volt sikere, a berlini kritikusok dicsérték a filmet.
Sean karrierje mélypontján szerepelt akkori feleségével a Sanghaji meglepetésben. Penn megkapta végre az első filmes nominációját, ez azonban csak egy Arany Málna-jelölés volt, miközben Madonna hírneve csak nőtt. A True Blue albumát neki ajánlotta, mivel „az univerzum leglazább emberének” tartotta. Ekkor történt az az incidens, hogy egy fotóst bántalmazott, amiért 33 napra börtönbe került.
A Madonnától való válás után az első igazán emlékezetes alakítását A háború áldozataiban nyújtotta, amit Brian De Palma jegyzett. A Nem vagyunk mi angyalokban Robert De Niro partnereként nem arattak semmilyen téren nem nagy sikert, viszont remek barátságot kötöttek. A ’90-es évek elején Terry Noonan karakterébe bújt A pokol konyhájában, ami azáltal lett felejthetetlen, mert ezen a forgatáson ismerkedett meg Robin Wright-tal. 
Egy évet ki is hagyott, sebtiben összeköltözött Wrighttal, és megszületett első gyermekük, Hopper Jack Penn. 
1993-ban tért De Palma Carlito útjában tért vissza. A szerep kedvéért teljesen elmaszkírozta magát: szemüveget viselt, kopaszodó, göndör hajat hordott. Az alkotás meleg fogadtatásban részesült, és Penn megkapta élete első Golden Globe-jelölését a legjobb férfi mellékszereplő kategóriájában.
Aztán Tim Robbins rendezése következett, amiben Matthew Poncele rabruhájába bújt. A rasszista halálraítélt a megbocsátást keresi. A Ments meg, Uram! főhősét Elmo Patrick Sonnier és Robert Lee Willie-ről mintázták, kiket tényleg kivégeztek 1974-ben. Alakításáért ismét jelölték Golden Globe-díjra, de már első ízben az Oscarra is. 
Robin Wright-tal is folytatta a közös filmezést az Életem szerelmében. Itt szintén egy párt alkottak, akik folyton a kocsmákban isszák le magukat, később azonban egyikük elmegyógyintézetbe kerül, míg a másik meggazdagszik, de ez semmit sem változtat érzelmeiken. Alakításáért a Cannes-i filmfesztiválon a legjobb férfialakítás díjjal jutalmazták.
A Játsz/ma című thriller eredetileg Jodie Fosterrel forgott volna, David Fincher csak később cserélte le a női karaktert férfire, így kapta meg maga mellé Michael Douglas Pennt. Az őrület határán (1998) sztárparádéjában egy kisebb mellékszerepben is rendkívül karakteres alakítást nyújt.
Majd egy Woody Allen-film következett. A világ második legjobb gitárosában Emmet Ray-t, a felelőtlen, alkoholista, híres jazzgitárost tette vászonra. Annyira parádés játékkal, hogy ismét Oscar és Golden Globe-jelölést ért.
A Nevem Samben egy hétéves gyermek szintjén lévő felnőttet alakított, kinek lányát a szociális munkások inkább nevelőszülőknél akarják elhelyezni, így harcba száll gyermekéért. A szerep kedvéért ellátogatott egy Los Angeles-i elmegyógyintézetbe is. Fáradozásaiért ismét jelölték Oscarra, demost sem az ő kezébe került. Ezután élete egyik legfontosabb alakítása következett: a Titokzatos folyó. Clint Eastwoodnak is hála, Penn végre elnyerte a megérdemelt szobrocskát.
Egy másik nagyszerű alakítást nyújtott a 21 gramm című Inárritu drámában, melyben Naomi Watts és Benicio Del Toro voltak játszópartnerei. Nem sűrűn jelöl valakit kétszer egy évben a Brit Filmakadémia, de 2004-ben vele megtörtént. 2007-ben Robin Wright beadta a válási papírokat, így ebben az évben csupán a Persepolis angol változat volt szinkronhangja.
2008-ban viszont megkapta a Milk címszerepét. A rendező Gus Van Sant már tizenöt éve készült leforgatni, korábban Harvey Milk megformálására Robin Williams, Richard Gere, Daniel Day-Lewis és James Woodsot is kiszemelte. Műorrot, fogat, kontaktlencsét és műhajat hordott, noha a Golden Globe-díjat nem, azonban az Oscar-díjat kis meglepetésre megnyerte (sokak szerint nem is ő érdemelte), de így a kilencedik színész, aki két alkalommal nyerte el a legjobb férfi főszereplőnek járó szobrocskát. Pennt amúgy nem a kritikai siker érdekelte, a szerepet sokkal az LMBT polgári jogokért folytatott harc miatt vállalta el.
A 2010-es Államtrükkök életrajzi film volt, melyben már harmadszor játszott Naomi Watts oldalán. 2011-ben Az élet fájában Brad Pittel osztozott a vásznont, a filmet jelölték az Oscar-gálán a legjobb film kategóriában. Már akkor dolgozott Paolo Sorrentinóval mielőtt A nagy szépséggel igazán elismert lett, ám a Helyben vagyunk idővel elsikkadt (csak fizimiskája miatt maradt emlékezetes), ahogyan a Gengszterosztag szintén az impozáns szereplőgárda dacára. Ekkortájt randizgatott Scarlett Johanssonnal. 2013-as években a Walter Mitty titkos életében láthattuk, mikor is bejelentették Charlize Theronnal, hogy járnak. 2014-ben hivatalosan megkérte a színésznő kezét, de frigy nem lett belőle.
A 2015-ös Gunman után főként televíziós sorozatokban láthattuk, hallhattuk őt, illetve az Angry Birds – A filmben (2016) Terence-nek kölcsönözte a hangját. 7 év kihagyás után (Út a vadonba) ismét rendezőként dolgozott, de az Utolsó próba (2016) Javier Bardem és Charlize Theron dacára óriásit hasalt. Készített egy rövid zenés videót Anthony Hopkinsszal.
Jelenleg is dolgozik egy doksin, ami a 2018-ban meggyilkolt szaúdi újságíróról szól. A The Professor and the Madman (2019) – hivatalosan – hozzánk nem jutott el, ebben Mel Gibson volt a társa. A Flag Day, melynek szintén rendezője, jelenleg éppen az utómunkálatoknál tart.
Egyik legutolsó szerepében az űrbe utazott, végül nem kapott 2. évadot:
Szerepek, amikről lemaradt vagy nem vállalta:
– Nem tudjuk, hogy a Nem látni és megszeretni (1987) Madonnával és vele ugyanilyen jó lett volna, ha a főbb szerepeket nem Kim Basinger és Bruce Willis kapják meg.
– A Chicagóban (2002) rengeteg személycsere történt, Pennt Richard Gere váltotta.
– A Bűbáj (2007) díjesője elsősorban Amy Adamsnek szólt, vajon mi lett volna, ha Patrick Dempsey helyett mégis Penn játszik?
– A Tótumfaktum (2005) Hank Chinaskijának szerepében Matt Dillont láthattuk.
– A Harcosok klubja (1999) nagyon komolyan érdekelte Pennt, de a Ha eljön Joe Black (1998) után David Fincher addig győzködte Brad Pittet egy sör mellett, amíg elolvasta a forgatókönyvet és bejelentkezett Tyler Durden szerepére.
– Lehetett volna ő A rock n’ roll ördöge (1989), de Dennis Quaid elhappolta előle a szerepet.
– A Volt egyszer egy Mexikó (2003) nem egy korszakos mű, ettől függetlenül a Johnny Depp alakította Sands szerepére Pennis esélyes volt.
– A Kótyagos szerelem (2002) is nélküle forgott, Philip Seymour Hoffman lett a befutó.
– A vörös sárkány (2002) Fogtündérének szerepét Ralph Fiennes kapta meg.
– Az Éjszakai járat (2005) férfi főszerepét eredetileg rá írták, de Wes Craven rendező végül egy fiatalabb színészt szeretett volna, így került a képbe Cillian Murphy (ugyanígy járt a női főszereplő is).
– A kockázatos üzlet (1983) Tom Cruise számára Golden Globe-jelölést hozott, de Penn neve ott is felmerült.
– Sőt! Egy időben még Superman szerepére is ideálisnak látták.
Penn azzal, hogy elvette 28 éves barátnőjét, Leila George-ot immáron harmadjára futott neki a házasságnak. 1985-1989-ig Madonna míg 1996-2010-ig Robin Wright volt a „szerencsés” feleség, akitől egyébként a két gyermeke született, a 29 éves Dylan Frances és a 26 éves Hopper Jack.
Apró Érdekességek + ő mondta:
„Nem sok jó mozifilm készült.”
„Justin Timberlake rajongó vagyok.”
„Nem vagyok egy reggelizős típus.”
Lelkes szörfös.
Seanpenn néven létezik egy holland együttes.
Titkos interjút készítsen a mexikói drogbáróval, Joaquin „El Chapo” Guzmánnal. Lett is belőle óriási botrány.
Penn markánsan baloldali.
Személyesen menet segíteni 2010-ben a Katrina hurrikán áldozatainak, a haiti földrengés után is támogatja a mentési munkálatokat, és a helyszínen osztott segélyt a 2011-es pakisztáni árvíz károsultjainak.
Johnny Depp, Mick Hucknall és John Malkovich mellett egy párizsi étterem társtulajdonosa. Az étterem egykoron moziként üzemelt.
Első könyve, Bob Honey Who Just Do Stuff nem aratott osztatlan sikert. A 160 oldalas, rendkívül egocentrikusra sikerült mű elolvasása a Huffington Post szerint nettó időpocsékolás. Egy öregedő, zsémbes fickóról szól, aki rosszul van a szelfiző tiniktől.
Viszont bármikor szívesen meghallgatjuk színes sztorijait:
Idén a Flag Day című rendezésével szerepelt Cannes-ban, amiben ráadásul saját lányával játszik együtt.
